Đêm 20 và sáng 21 tháng 5

Trong đêm hôm 20 tháng 5, Tiểu đoàn New Zealand số 22 đã rút khỏi Đồi 107, bỏ lại sân bay Maleme không được bảo vệ. Lý do là trong ngày hôm trước, quân Đức đã cắt đứt được liên lạc giữa 2 đại đội nằm xa nhất về phía tây với viên chỉ huy của tiểu đoàn là trung tá Leslie Andrew đóng ở phía đông sân bay. Andrew hiểu lầm rằng việc mất liên lạc có nghĩa là lực lượng của ông trên hướng đó đã bị tiêu diệt. Cộng thêm tình hình tiểu đoàn đang bị suy yếu ở phía đông,[42] nên Andrew đã yêu cầu tăng viện cho mình bằng Tiểu đoàn 23, nhưng bị cấp trên là thiếu tướng James Hargest từ chối với lý do Tiểu đoàn 23 đang mắc kẹt với nhiệm vụ đánh lui đám quân dù trong chính khu vực của họ. Sau một nỗ lực dùng phần lực lượng còn lại ở phía đông phản công bị thất bại vào cuối ngày 20, Andrew đã rút lui trong đêm để chấn chỉnh lại, với sự đồng ý của Hargest.[43] Đại úy Campbell, chỉ huy đại đội nằm xa nhất về phía tây của Tiểu đoàn 22, do bị mất liên lạc với Andrew nên đã không biết gì về cuộc rút lui này cho đến tận sáng sớm hôm sau, và đến lúc đó thì ông này cũng rút quân khỏi khu vực phía tây sân bay.[44] Sự hiểu lầm này, một trường hợp tiêu biểu cho tình trạng thiếu liên lạc và phối hợp giữa các đội quân phòng thủ tại Crete,[45] đã khiến Đồng Minh phải trả giá bằng việc đánh mất sân bay Maleme, và giúp cho quân Đức có thể tăng cường lực lượng tấn công mà không bị cản trở.

Cho đến lúc này, ở Athens, tướng Kurt Student đã quyết định sẽ cho tập trung các lực lượng của mình tại Maleme trong ngày 21, vì đây là nơi có nhiều tiến triển nhất trong ngày đầu tiên của cuộc chiến.[43] Một chuyến bay trinh sát của Đức trên không phận sân bay Maleme không gặp phải sự kháng cự nào của lực lượng phòng thủ trong sáng sớm ngày hôm đó cũng góp phần dẫn đến quyết định này.[46] Quân Đức nhanh chóng tận dụng việc đối phương rút khỏi Đồi 107 để chiếm quyền kiểm soát sân bay Maleme, cũng như tiến hành một cuộc đổ bộ đường biển ở ngay gần đó. Phe Đồng Minh tiếp tục rót hỏa lực pháo binh vào khu vực này[44] khi các máy bay vận tải quân sự Junkers Ju 52 của Đức bắt đầu cho đổ Sư đoàn Sơn chiến số 5 tại đây trong đêm. Đến thời điểm này thì người Đức đã có được một chỗ đứng chân chắc chắn trên đảo Crete.

Nỗ lực chiếm lại sân bay Maleme của Đồng Minh

Viên tư lệnh các lực lượng trên đảo Crete, thiếu tướng Bernard Freyberg đã nhận ra rằng sân bay Maleme là chìa khóa then chốt quyết định trận đánh, và ra lệnh tiến hành một cuộc phản công ban đêm để chiếm lại sân bay trong đêm ngày 21. Quyết định này được truyền ra vào chiều ngày 21, và nó phải chờ Tiểu đoàn 2/7 hành quân 18 dặm lên phía bắc đến thế chỗ Tiểu đoàn New Zealand số 20, lực lượng sẽ tham gia vào cuộc phản công. Tiểu đoàn 2/7 không có phương tiện vận tải riêng, và việc di chuyển của tiểu đoàn đã phải tạm hoãn do ưu thế không quân tuyệt đối của Luftwaffe vào ban ngày. Cho đến khi tiểu đoàn này có được phương tiện vận chuyển và đến thay Tiểu đoàn 20 thì đã là 23h30. Tiểu đoàn 20 sau đó mất thêm 3 tiếng đồng hồ để tới địa điểm tập kết, với các đơn vị đầu tiên đến nơi lúc 2h45.[44] Cuộc phản công bắt đầu lúc 3h30, nhưng do trời đã sáng nên đã bị thất bại trước hỏa lực yểm trợ của Luftwaffe.[43]

Nỗ lực đổ bộ đầu tiên của Đức

Trước nửa đêm, hải quân Đồng Minh thuộc Lực lượng D của Chuẩn Đô đốc Irvine Glennie, bao gồm 3 tàu tuần dương hạng nhẹ và 4 tàu khu trục, đã chặn đánh một đội tàu nhỏ chở quân tăng viện Đức chỉ có 1 tàu phóng thủy lôi Lupo của Ý hộ tống, ngăn không cho họ đổ bộ. Đoàn tàu vận tải khoảng 20 tàu đánh cá caïque này đã được chiếc tàu chiến Ý bảo vệ quyết liệt.[47] Khoảng 2/3 lực lượng hơn 2.000 người của Đức đã được cứu nhờ hành động tích cực của viên tư lệnh hải quân Ý Francesco Mimbelli trước lực lượng áp đảo hoàn toàn của Đồng Minh. Có khoảng 800 lính Đức và 2 thủy thủ Ý tử trận, đổi lại 2 thủy thủ người Anh trên tàu HMS Orion bị chết.[48][49][50]